
Tupac se convirtió en el blanco de demandas y problemas legales. Recibió cinco disparos y fue robado en el vestíbulo de un estudio de grabación en Nueva York. Tras ello, Shakur comenzó a sospechar que otras figuras en la industria del rap tenían conocimiento previo del incidente y no le advirtieron, por lo que la controversia contribuyó a que se desencadenara la rivalidad entre las costas Este y Oeste en el mundo del rap. Posteriormente, Tupac fue condenado por abuso sexual a entre un año y medio y cuatro años y medio de prisión. Tras cumplir once meses, el CEO de Death Row Records, Marion "Suge" Knight, pagó la fianza y el rapero abandonó la prisión. A cambio de la ayuda de Suge, Shakur accedió a grabar tres álbumes bajo el sello Death Row.
Su carrera profesional comenzó a principios de la década de los 90, debutando con un verso en la canción "Same Song" de Digital Underground, que aparecía en la banda sonora de la película Nothing But Trouble de 1991. También realizó un cameo con el grupo en el filme. Fue la canción principal del EP This is an EP Release, la segunda publicación del grupo tras su exitoso Sex Packets, y apareció en el video musical del tema. Tras su debut en el rap, Tupac colaboró en el siguiente álbum de Digital Underground, titulado Sons of the P. El 12 de noviembre de 1991 lanzó su primer álbum en solitario, 2Pacalypse Now. En un principio tuvo problemas para la comercialización de su debut en solitario, pero los ejecutivos de Interscope Records Ted Field y Tom Whalley acordaron finalmente distribuir el disco.

En la noche del 7 de septiembre de 1996, sufrió tres heridas de bala en un drive-by en el área metropolitana de Las Vegas, en Nevada. Murió seis días después de insuficiencia respiratoria y paro cardíaco en el Centro Médico Universitario.
Fallecido el 13 de septiembre de 1996 en Las Vegas.
En 2003, fue votado en primera posición por los telespectadores en el "MTV's 22 Greatest MCs". y al año siguiente, la revista Vibe le denominó como el mejor rapero de todos los tiempos.
Debido en gran parte a la aparente falta de progreso en el caso por parte de las autoridades, han surgido muchas investigaciones independientes y teorías relacionadas con su muerte. Debido a la actitud entre Tupac y Biggie, se especuló desde el principio sobre la posibilidad de colaboración de Biggie en el asesinato. Él, además de su familia, parientes y socios, han negado vehementemente la acusación. En 2002, el escritor Chuck Phillips del Los Angeles Times afirmó haber descubierto pruebas que implicaban a Biggie, además de Orlando Anderson y los Southside Crips, en el asesinato. En el artículo, Phillips citó fuentes no identificadas de miembros de pandillas que afirmaban que Biggie tenía vínculos con los Crips, y que a menudo contrataba a sus hombres para su seguridad durante sus apariciones en la costa Oeste. Sin embargo, en 2008, el Los Angeles Times publicó una retracción oficial en primera plana de la historia de Phillips. Los documentos utilizados por Phillips fueron descubiertos por The Smoking Gun y resultaron ser totalmente fraudulentos. Phillips fue despedido de su trabajo cinco meses más tarde, y Biggie fue asesinado en marzo de 1997.
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